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“有機教戰守則”

方智老師 編授

熟悉反應原理

研讀有機最忌諱就是死背,光是大學部程度所提及的反應就已有二百個,但是這些繁瑣的問題,卻都根源於同一件事,就是「結構學」的問題。從結構學中,我們有辦法知道,何者會扮演酸,何者將會扮演鹼。也是從結構學中,我們知道何者可以作為Nucleophile,而何者可以作為Electrophile。角色瞭解後,再來就要學習如何將其套用在反應上,而不同的官能基也都由於其結構的特性,使得每一種官能基都有著自己特有的反應型式,例如:

  1. 含C-C單鍵者,易發生C-H鍵的斷裂,進行自由基的取代反應。
  2. 含C=C ,C C p 鍵者,會因為p 的弱鍵,而行親電子性的加成反應
  3. 含C=O p 鍵者,則進行親核性加成反應
  4. 含有芳香性的族群,為了保留它強大的芳香性利益而選擇親電子性的取代反應
  5. 含有 C-X者,因X的優勢離去能力,而行親核性的取代反應
  6. 含CO-Z者,可以看成同時涵蓋(3)及(5),所以進行先加成再離去的反應
  7. 具C-Z者,C=Z者,可以氧化變成C=Z,C Z
  8. 具有C=Z,C Z者,可以還原成C-Z,C=Z

橫向整理

  學習每一樣新的學科,在一開始學習的量不多時,都覺得應付自如;一旦進入中程,就開始覺得跟不上,量的增多不僅增加學習者的負擔,也使得為數不少的題材之間存在著一些相似易生混淆之處,這時,我們必須多做一件功課,就是橫向的整理,不同章節的二處題材可能是有關聯的,可能是易生混淆的,經過同時的比較,觀念就更清楚。以下是提供給各位參考,可以整理的相似題材。

  1. 那些反應會經過陽離子(or陰離子or自由基)
  2. 那些反應會發生重排
  3. 那些反應會經由同向加成(或反向加成)
  4. 那些反應會經由同向消去(或反向消去)
  5. 還原劑的使用比較
  6. 氧化劑的使用比較
  7. 不同的有機金屬在反應性上的差異比較
  8. 不同官能基的檢驗
  9. 不同官能基的合成設計,各有其代表性的方法
  10. 光譜數據之間差異與比較
  11. 解釋名詞的整理
  12. Name reaction整理

演練題目

瞭解原理,不同題材的相似處也不會弄混淆了,學習過程尚未結束,如果沒有演練過題目,你不清楚某個原理,某個概念要如何跟一個反應連上關係。看過,你就成為所謂「有見識」者。在演練題目時,你可以充份練習老師幫同學整理的歷屆試題本,演練時,分三個層面:

(1)先分章節,按不同題材練習;

(2)不分章節,綜合性練習;

(3)以學校作單元,觀察各校偏好的題型

在演練的過程中,充份與老師溝通,常常可以省下許多無謂的浪費,這也是同學該多少利用的一點。

無論初學者或已有相當有機基礎者,能把握以上三大學習技巧的話,學習成效應該是可以看到的,而三大技巧不僅是缺一不可,次序也不可調換。當學習成效出來之後,你會發現靠這一科拿分是何等容易。有些科目可能是投資了很多心力,卻不見得有成效,但這一個科目,則是「投資多少心力,就會看到多少成就」,以投資效益來說,怎可輕忽這一科呢?

 

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